Alex es un carismático y sociópata delincuente, líder de una pequeña pandilla de gamberros, a los cuales se refiere como «drugos»: Pete (Michael Tarn), Georgie (James Marcus) y Dim (Warren Clarke).
Alex y sus drugos usan una vestimenta muy particular: camisa y pantalón blanco con tirantes, protector testicular, botas de alta caña, un sombrero hongo típico inglés, antifaz en determinados momentos, pestañas postizas en el caso de Alex, y una exagerada nariz postiza cuando realizan sus fechorías, además están armados de palos, cuchillos, cadenas, etc.
Alex narra la mayoría de la película en «nadsat», el argot contemporáneo que comprime el eslávico (especialmente el ruso) con el inglés y el Cockney (por ejemplo militso -policía-, drugo -amigo-, chavalco -muchacho- o moloko -leche-).
Alex es irreverente y abusa de los demás; miente a sus padres para no ir a la escuela; en su cama tiene un cubrecama cubierto con senos de goma, una serpiente llamada Basil y un compartimento repleto de botines de sus robos.
La historia comienza en el bar lácteo Korova, en el que Alex, Pete, Georgie y Dim consumen leche-plus, la cual consiste en leche con veloceta, synthemesco o drencromina, sustancias que exacerban la conducta violenta mientras planean sus próximas fechorías nocturnas. La primera de las víctimas de esa noche es un viejo borracho (Paul Farrell) tirado en la calle. Tras una breve charla, Alex y sus drugos golpean brutalmente al mendigo.Posteriormente, se presentan en un teatro abandonado donde una pandilla rival, liderada por Billyboy (Richard Connaught), cuya indumentaria recuerda el uniforme de la Wehrmacht, intenta violar a una chica que logra escaparse desnuda, mientras los dos grupos rivales se trenzan en una violenta trifulca en la que Alex y sus drugos resultan vencedores. Después, roban un coche deportivo y lo conducen en la noche a gran velocidad, sacando a otros los vehículos de la ruta, para finalmente detenerse en una casa con un letrero que dice Home.
Alex y sus drugos deciden invadir dicha casa. Alex engaña a sus ocupantes pidiendo ayuda para uno de sus amigos que ha sufrido un accidente. La dueña de casa (Adrienne Corri) le abre la puerta, y la pandilla, llevando sus grotescas máscaras, invade la vivienda. Toman por la fuerza a la dueña y golpean despiadadamente a su marido, el escritor Frank Alexander (Patrick Magee). Violan a su esposa ante su mirada impotente, mientras Alex lo patea, cantando la famosa I'm Singing in the Rain.Después de faltar a clases, se levanta una mañana y se encuentra en su casa con P.R. Deltoid (Aubrey Morris), un agente social que controla a delincuentes juveniles como él. Deltoid, quien siente una profunda aversión hacia Alex, intenta persuadirlo para que cambie de actitud, aunque termina golpeándole los testículos. Sin hacer demasiado caso al agente social, Alex sale de paseo y engaña a dos muchachas adolescentes en una tienda de discos, las lleva a su apartamento y las seduce sexualmente a ambas.
Después de imponer su autoridad, golpeando y empujando por sorpresa a Dim y a Georgie al agua, para después tajarle la mano a Dim, Alex decide que sería bueno aflojar un poco su autoridad y dejar participar un poco más a sus drugos. Así pues, le pide a Georgie que le cuente el plan que tiene en mente. Éste explica que planea con el grupo, robar y violar a una mujer adinerada (Miriam Karlin), que vive sola con sus gatos en una casa aislada. Llegan a la casa y luego de intentar el mismo truco usado en el asalto anterior, sólo Alex se introduce en la casa por una ventana, sorprendiendo a la mujer. Después de que mofarse de ella, ella se resiste a sus acosos, e intenta propinarle un golpe con un busto de Beethoven. Alex, en un acto irreflexivo, la golpea con una obra de arte en forma de un pene de porcelana de gran tamaño. La policía llega a la casa, porque ya estaba de camino, después que la mujer la había llamado. Todos se aprestan a huir, pero antes Dim, rabioso con Alex por haberle golpeado y cortado, le golpea en la cara con una botella llena de leche, dejándolo momentáneamente ciego y dolorido en la escena del crimen. Después de ser arrestado, se descubre que la víctima del asalto ha muerto: Alex es ahora un asesino. Es sentenciado a 14 años de prisión. En la prisión es vigilado estrictamente por el jefe de guardia (Michael Bates).
Después de haber cumplido dos años de su sentencia, y habiéndose ganado la buena disposición del capellán de la prisión (Godfrey Quigley) haciéndole creer que la Biblia lo ha ayudado a reformarse, logra una recomendación del ingenuo sacerdote. El Ministro del Interior (Anthony Sharp), visita la prisión y le ofrece a Alex la libertad condicional, si se somete al tratamiento Ludovico, un terapia experimental de aversión, desarrollada por el gobierno como una estrategia para detener el crimen en la sociedad. El tratamiento consiste en ser expuesto a formas extremas de violencia, forzándolo a mirar escenas cinematográficas muy violentas en una pantalla. Alex es incapaz de apartar la mirada de la pantalla, ya que su cabeza está inmovilizada y sus párpados abiertos por un par de ganchos. También es drogado antes de ver las películas, para que asocie las acciones violentas con el dolor que éstas le provocan.
De esta forma, el tratamiento Ludovico, lo deja incapaz de ser violento (ni siquiera en defensa propia) y también incapaz de tocar a una mujer desnuda, pero, en un imprevisto efecto secundario, el tratamiento también lo hace incapaz de oír su pieza favorita, la Novena Sinfonía de Ludwig van Beethoven, que es el fondo musical de una de las películas.
Alex queda sin la capacidad de defenderse, y además, es desahuciado por sus padres, quienes no lo quieren en casa (tienen alquilada su habitación a un huespéd (Clive Francis), se deshicieron su estéreo y tesoros y, aparentemente, mataron a su serpiente Basil).
Desanimado, deambula por la ciudad. Pronto encuentra a viejas víctimas, el mendigo que golpeó a principio de la historia, cobra venganza llamando a todos sus amigos, para luego darle una golpiza hasta cuando llegan dos policías, que resultan ser sus antiguos drugos, Dim y Georgie, contratados ahora como guardias, quienes lo reconocen, lo llevan a un lugar apartado, donde lo golpean y casi lo ahogan.
Alex logra recuperarse y vaga por los bosques hasta llegar casualmente a la casa del escritor. Éste, postrado en una silla de ruedas, a resultados del asalto de Alex y su pandilla, y además viudo, porque su mujer se había suicidado a raíz de la violación que había sufrido; lo deja entrar sin descubrir su identidad. El escritor, que cuenta con un guardaespaldas , lo acoje y alimenta, pero Alex comete el error de cantar nuevamente I'm Singing in the Rain, provocando el recuerdo y la ira del escritor. Éste decide vengarse, drogando a Alex, e intenta hacer que se suicide, haciéndole escuchar a gran volumen la Novena Sinfonía de Beethoven (Segundo movimiento). Alex en su desesperación, trata de 'evaporarse' (como él llama el suicidarse) saltando por una ventana, pero logra sobrevivir.
Después de una larga recuperación en el hospital, Alex parece ser el de antes. El Ministro del Interior, quien antes le había seleccionado personalmente para el tratamiento Ludovico, lo visita, disculpándose por los efectos del tratamiento, diciendo que sólo seguía las recomendaciones de su equipo.